经典有机化学试题及答案 第2套

一、写出下列命名或结构式(1*10=10分)。

Cl1.(CH3)3CCH2C(CH3)32.3.4.CH2ClH3CCH3Cl5.(CH3)2C=CCH(CH3)2CH36.H3CClCl7.ClONO28.CH3CH=CHCOOH9.H3COO10.H2NCOOC2H5

二、简答题(3*5=15分)。 1、按题意要求排列顺序 1).酸性强度（由大到小）

HONO2HONO2OH

2). 下列羰基化合物与氢氰酸加成时平衡常数K值的大小（由大到小）

CH3CHOCH3COCH3ClCH2CHOC6H5COC2H5

3).比较下列两反应式解离常数大小（由大到小）

aHHHHH+HHb+H

2、回答下列问题

在下列化合物中：①HCHO②CH3CHO③CHCHCH33④(CH3)3CCHO⑤CH3CH2CHCH2CH3OHOH⑥CH3COCH3

（1）哪些能与2,4-二硝基苯肼反应？ （ ）

（2）哪些能发生碘仿反应？ （ ） （3）哪些可发生银镜反应？ （ ） （4）哪些可发生自身羟醛缩合反应？ （ ） （5）哪些可发生Cannizzaro歧化反应？ （ ）

3、用化学方法区分下列各组化合物

H3COHCH2OHC6H5CHOC6H5COCH3C6H5COCH2CH3OCH3

三、完成下列反应：（2×15＝30）。

1.OH+OCH3Br2/H2O

NaOH(C)

2.H3CCHO+HCHOCH3

3.OHCrO3_Py或新制MnO2

OCH34.+CH3COClAlCl3C6H5NO2

5.CH3OHOHCH3+H

HH2O18

6.HO

7.O3Zn/H2OOH△

8.CrO3C2H5OH△OH

CN9.CH3CHO+CH3CC2H5OHNa2CO3

OCH3CH=CHCH310.△

11.OMgC6H6OHHClH3OH2SO4NH2NH2/KOH,△HOCH2CH2OCH2CH2OH

O12.BrHO①Mg/Et2O②CH3CHOH3O

13.

CH314.HCOOCH3COOCH3Na二甲苯H2O

+CH2=CHCOCH3KOHC2H5OH

?CH3CHCH2COOC2H5OH15.CH3COCH2COOC2H5?CH3CH2CH2COOC2H5?CH3CHCH2CH2OHOH

四、完成下列合成：（3×5＝15分）。

Br1、以甲苯为原料合成H3CBrOH

2、从(CH3)2C=CH2合成(CH3)3COCH2CH(CH3)2

3、从环戊二稀和丙烯（或其它2个C以下原料）合成CHO

五、推断题（2×10＝20分）

1．化合物A和B互为同分异构体，分子式为C9H8O，它们的IR谱在1715cm－1左右有强吸收峰，A和B经热的高锰酸钾氧化，都得到邻苯二甲酸，它们的1H NMR谱数据如下：

A：δ7.2～7.4（4H m）；3.4（4H s）

B：δ7.1～7.5（4H m）；3.1（2H t）；2.5（2H t）

2.中性化合物A，分子式为C10H12O，经加热到200℃时异构化为B。A经O3氧化、还原性水解得到甲醛，而B经同样处理后却得到乙醛。B可溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，B用硫酸二甲酯（CH3O）2SO2在碱性条件下处理可得到C，分子式为C11H14O，

氧化C得到 CO O H 。试推出A、B、C的结构。

OCH3

六、推出下列反应的可能机理（1×10＝10分）。

C6H5OHOCC(C6H5)3C6H5C6H5H

有机化学试题 第2套

一、写出下列命名或结构式(1*10=10分)。 1. 2,2,4,4-四甲基戊烷 2. 1,2-二甲基环丁烷 3. (5S)-5-氯螺[2.5]辛烷

4. (2R)-1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷 5. 2,3,4-三甲基-2-戊烯 6. 2,4-二氯甲苯

7. 2,4-二氯-3’-硝基二苯醚 8. α-丁烯酸

9. 4-甲基-5-戊内酯 10. 4-氨基苯甲酸乙酯

二、简答题(3*5=15分)。 1、按题意要求排列顺序

答案

1).酸性强度（由大到小）

HONO2>HO>NO2OH

2).下列羰基化合物与氢氰酸加成时平衡常数K值的大小（由大到小） ClCH2CHO>CH3CHO>CH3COCH3>C6H5COC2H5

3).比较下列两反应式解离常数大小（由大到小）

aHHHHH+HHba>b+H

2. 1). ①②④⑥ 2). ②③⑥ 3). ①②④ 4). ②⑥ 5). ①④ 3、

H3COHCH2OHFeCl3(+)(-)(-)CrO3HOAc显色(+)绿色(-)OCH3C6H5CHOC6H5COCH3C6H5COCH2CH3Br1.BrOHOCH3

(+)银镜↓Ag(NH3)2OH(-)(-)(+)CH3↓(-)NaOH,I2

三、完成下列反应：（2×15＝30）。

2.H3CCH2OH+HCOOHCH3

3.O

COCH3OCH34.

5.CH3CH3+OCH3COCH3

H6.CHCH2OHO18H

7.OOO

COOHO8.OHO

9.CNCH3CHOH+CH3COC2H5

OH10.CHCH=CH2CH3

OHOH11.O

O12.OOBrOHOOOBrMgOHHOH

13.

14.15.NaBH4H3CO

Zn(Hg)+HClLiAlH4

SO3HNaOHBr△H+四、合成题（3×5＝15分）。

1、H2SO4H3CH3COHBr2/H2OH3CBrOH

2、(CH3)2C=CH2+HBr(CH3)2C=CH2+H2O(CH3)2CHCH2BrROORH2SO4(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CCH3OHNa(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH(CH3)2

3、CH3CH=CH2+Cu2OCH2=CHCHOCHOCHO

五、推断题（2×10＝20分）。

O1.(A)O(B)

2.CH3OCHCH=CH2OHCH2CH=CHCH3OCH3CH2CH=CHCH3(A)(B)(C)

六、推出下列反应的可能机理（1×10＝10分）。

OCC(C6H5)3HC6H5OHC6H5C6H5OCC(C6H5)3HHOCC(C6H5)3C6H5OHC6H5C6H5C6H5OHC6H5C6H5C6H5OHC6H5C6H5HC6H5OHC6H5C6H5