(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出γ-戊酮酸的结构
2、写出
CH3(CH2)14CH2N(CH3)3 Br的名称
3、写出仲丁胺的结构
O
O4、写出的
CHCH2C
OCCH名称
33
5、写出
O
CHO的名称
6、写出
CH3
SO2Cl的名称
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)
。
(本大题共11小题,总计18分)
1、
CHCH=CHCHAg(NH3)2NO3
3CH22CHO
2、CHKMnO4
3CH2CH=CHCH2CHO
浓 ,热
CH2Cl
CH2CN
3、
H2/Ni
(CH3CO)2O
4、
3CHNaOH
CH2O2O + CH3CHO
NaOH
Cl5、CH2CH3CH2OH
3COOH
P
H+
6、
COOH
(1) LiAlH4
(2) H2O
CHCHOKMnO7、
24
300℃
CH2COOH
H2O
O
8、
O
(1) C2H5ONa(2) H+
CH3C(CH2)3COC2H5
O
9、
BrZnCH2COOC2H5
干醚
H2OH+
CH3CCH3
O
10、
N KO
CH3(CH2)4Br
H2O, HO-
三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)
(本大题共4小题,总计10分)
1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
(1)
。
CH3CH2CHCH2CH3
OH
OH
(2)
CHCH3
CH3CH2CH2CHO
(3)
ICH2CHO (4)
2、下列化合物哪些能进行银镜反应?
CH2OH
O
(1)
CH3COCH2CH3 (2)
HO
OH
CHOH (3) OH
CH3CHCHO
CH3
特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。
3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体?
-
O
(1)
O
和
H3C
C
(2)
O
和
OH
CH3
CO
O
-
4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。(1) 甲酸乙酯 (2)
乙酸甲酯 (3)
丙酸乙酯 (4)
苯甲酸乙酯
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)
(本大题共6小题,每小题
3分,总计18分)
1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:2、试比较下列化合物的碱性大小: (A)
环己胺 (B)
六氢吡啶 (C) N-
。
甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨
3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:(A) (C)
CH3COCH2COCH3 (B) CH3COCH2COC6H5 (D)
CH3COCH2COOCH2CH3CH2(COOC2H5)2
4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:
(A) (D)
CH3CONH2 (B) CH3COCl (E)
CH3COOC2H5 (C) CH3COOH
(CH3CO)2O
5、试将下列化合物按芳香性大小排列:(A) 呋喃 (B)
噻吩 (C)
吡咯 (D)
苯
6、试比较下列化合物的酸性大小: (A)
三氯乙酸 (B)
氯乙酸 (C)
乙酸 (D)
羟基乙酸
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)(1) 用简单的化学方法区别下列化合物: (A) 2-(2)
己醇 (B) 3-己醇 (C)
环己酮 (D)
环己烯
用简单的化学方法区别下列化合物:(A) 正丁醛 (B)
苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)
苯乙酮 (E)
环己酮
(3) 除去混在苯中的少量噻吩
六、反应机理
(本大题共2小题,总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型:(1)
N2
- N2
H2O
-
OH2
H+
OH
(2)
N2
O
NaOH,pH=9
+
OH
0~5C
o
N=N
OH
(3)
CH3CCH3
HCNOH -
CH3
CCH3
OHCH
2、写出下列反应的机理:
七、合成题
(本大题共5小题,每小题
4分,总计20分)
。
1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸2、从丙酸甲酯制备
2-甲基-2-丁醇。
3、用丙二酸二乙酯法合成
COOH
4、以C4及C4以下的有机物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。
OH
5、由萘及β-萘酚为原料合成
CH3CH2
NN
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题
3分,总计9分)
A用银处理时有沉淀生成。
A与热的碱性高锰酸钾溶液反
A,B
1、化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不
与溴的四氯化碳溶液反应,和C的构造式。
2、化合物(A)是一个胺,分子式为
的液体,酸化后得白色沉淀。当成一种深颜色的化合物的构造式。3、某化合物的分子式为
共振谱有如下数据:
CHO,其红外光谱在
610
3
应得到B(C8H8O3),B与浓氢溴酸共热得C,C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出
C7H9N。(A)与对甲苯磺酰氯在
-1
KOH溶液中作用,生成清亮
2和HCl在0~5℃处理后再与α(A)用NaNO-萘酚作用,生
(B)。(A)的IR谱表明在815cm处有一强的单峰。试推测(A)、(B)
1720cm及1750cm处有强吸收峰;其核磁
-1-1
δ=(三重峰,3H),δ=(单峰,3H),δ=(单峰,2H),δ=(四重峰,
2H)。请给出该化合物的构造式。
试题参
一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)
O
1、
CH3CCH2CH2COOH
2、十六烷基三甲基溴化铵5、α-呋喃甲醛 or 糠醛
3、(CH3CH2CH2CH2)2NH6、对甲苯磺酰氯
4、乙丙酸酐
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)
(本大题共11小题,总计1、
18分)
、
。
CH3CH2CH=CHCH2COOH 2
CH2CH2NH2
CH3CH2COOH + HOOCCH2COOH
CH2CH2NHCOCH3
,
3、NaCN ,
4、
(HOCH2)3CCHO,C(CH2OH)4 5
、
CH2COOHCl
,
CH2COOC2H5Cl
O
6、
CH2OH 7
CH2COOH
、
CH2COOH
,
CH2
C
O 8、
O
CH2C
O
O
OZnBr
9、
OH
CH3
C
CH2COOC2H5
CH3
C
CH2COOC2H5 ,
CH3O
10、
CH3
N CH2(CH2)3CH3 , O
CH3(CH2)4NH2
三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)
(本大题共4小题,总计10分)1、(2)、(3)能发生碘仿反应。2、(2)、(3)能进行银镜反应。
3、(1)是共振杂化体;(2)是互变异构体。4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。
(反应式略)
。
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)
(本大题共6小题,每小题1、A>B>C>D4、D>C>E>B>A
3分,总计18分)
2、B>A>C>E>D5、D>B>C>A
。
3、C >A>B>D6、A>B>D>C
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)
2-已醇3-已醇
(1)
I2+NaOH
CHI3 (黄色结晶)
环己烯环己酮
xxx
NaHSO3(饱和)
xx
Br2/CCl4
不褪色褪色
析出白色结晶
CH3(CH2)2CHOC6H5CHO
(2)
银镜银镜
Tollen's
Fehling's
砖红
x
黄
I2 + NaOH
饱和NaHSO3
CH3COC2H5C6H5COCH3环己酮
xxx
白
黄
x
噻吩磺酸)
x
(3)
苯(含少量噻吩)
浓H2SO4室温
有机层(苯)硫酸层(含
六、反应机理
(本大题共2小题,总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型:(1) 亲核取代,SN1; (2) 2、
亲电取代; (3)
亲核加成
COOCH3CH3NH2
O
O
COOCH3NH2CH3
-
质子交换
COOCH3
HO
NHCH3
O
烯醇式重排
OCH3NH
CH3
- OCH3-,- H+
ON
O
CH3
COOCH3
O
NHCH
3
O
七、合成题
(本大题共5小题,每小题
4分,总计20分)
HNO3
NO2
Br2 , Fe
NO2
Br
Fe + HCl
NH2Br
1、
H2SO4
NaNO2 + 过量HCl
0~5C
o
N2 Cl-Br
CuCNKCN
CNH2O/H+
Br
Br
COOH
2、CH3CH2COOCH3
2CH3MgBr纯醚
H2OH
+
OH
CH3CH2
CCH3CH3
Br
Br
3、
CH2(COOC2H5)2
C2H5O-Na+
CH(COOC2H5)2
Br
C2H5ONa
-+
CH2CH2CH2CH2
Br
CH2(CH2)3CH(COOC2H5)2
Br
CH2CH2CH2CH2
COOC2H5COOC2H5
(1) NaOH/H2O(2) H+(3)
-CO2
COOH
O
C2H5O-Na+
CH3CH2CH2Br
O
4、CH3C
OCH2COC2H5
OCHCOC2H5CH2CH2CH3
CH3C
(1) 5%NaOH(2) H+(3)
-CO2
OCH3C
CH2CH2CH2CH3
H2Ni
OH
CH3CHCH2CH2CH2CH3
(成酮分解)
CH2CH3
5、
CH2=CH2H2SO4
混酸
CH2CH3
FeHCl
CH2CH3
NO2NH2
CH2CH3
NaNO2 , HCl
0~5C
+-N2Cl
OH
-萘酚NaOH , 0~5 C
。
CH3CH2
N=N
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题
3分,总计9分)
1、 A,B和C的构造式分别为:
OCH3
(A)
(B)
OCH3
(C)
OHCOOH
CH2Br
2、(A)、(B)的构造式分别为:
COOH
(A)
CH3
NH2 (B)
CH3
N=N
OH
O
3、C6H10O3的构造式为:
O
CH2
C
OCH2CH3
CH3
C
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