有机化学试题及答案

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出γ-戊酮酸的结构

2、写出

CH3(CH2)14CH2N(CH3)3 Br的名称

3、写出仲丁胺的结构

O

O4、写出的

CHCH2C

OCCH名称

33

5、写出

O

CHO的名称

6、写出

CH3

SO2Cl的名称

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）

。

(本大题共11小题，总计18分)

1、

CHCH=CHCHAg(NH3)2NO3

3CH22CHO

2、CHKMnO4

3CH2CH=CHCH2CHO

浓 ,热

CH2Cl

CH2CN

3、

H2/Ni

(CH3CO)2O

4、

3CHNaOH

CH2O2O + CH3CHO

NaOH

Cl5、CH2CH3CH2OH

3COOH

P

H+

6、

COOH

(1) LiAlH4

(2) H2O

CHCHOKMnO7、

24

300℃

CH2COOH

H2O

O

8、

O

(1) C2H5ONa(2) H+

CH3C(CH2)3COC2H5

O

9、

BrZnCH2COOC2H5

干醚

H2OH+

CH3CCH3

O

10、

N KO

CH3(CH2)4Br

H2O, HO-

三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）

(本大题共4小题，总计10分)

1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

(1)

。

CH3CH2CHCH2CH3

OH

OH

(2)

CHCH3

CH3CH2CH2CHO

(3)

ICH2CHO (4)

2、下列化合物哪些能进行银镜反应？

CH2OH

O

(1)

CH3COCH2CH3 (2)

HO

OH

CHOH (3) OH

CH3CHCHO

CH3

特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？

-

O

(1)

O

和

H3C

C

(2)

O

和

OH

CH3

CO

O

-

4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。(1) 甲酸乙酯 (2)

乙酸甲酯 (3)

丙酸乙酯 (4)

苯甲酸乙酯

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）

(本大题共6小题，每小题

3分，总计18分)

1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：2、试比较下列化合物的碱性大小： (A)

环己胺 (B)

六氢吡啶 (C) N-

。

甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨

3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A) (C)

CH3COCH2COCH3 (B) CH3COCH2COC6H5 (D)

CH3COCH2COOCH2CH3CH2(COOC2H5)2

4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：

(A) (D)

CH3CONH2 (B) CH3COCl (E)

CH3COOC2H5 (C) CH3COOH

(CH3CO)2O

5、试将下列化合物按芳香性大小排列：(A) 呋喃 (B)

噻吩 (C)

吡咯 (D)

苯

6、试比较下列化合物的酸性大小： (A)

三氯乙酸 (B)

氯乙酸 (C)

乙酸 (D)

羟基乙酸

五、鉴别及分离提纯

(本大题共3小题，总计9分)(1) 用简单的化学方法区别下列化合物： (A) 2-(2)

己醇 (B) 3-己醇 (C)

环己酮 (D)

环己烯

用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 正丁醛 (B)

苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)

苯乙酮 (E)

环己酮

(3) 除去混在苯中的少量噻吩

六、反应机理

(本大题共2小题，总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型：(1)

N2

- N2

H2O

-

OH2

H+

OH

(2)

N2

O

NaOH,pH=9

+

OH

0~5C

o

N=N

OH

(3)

CH3CCH3

HCNOH -

CH3

CCH3

OHCH

2、写出下列反应的机理：

七、合成题

(本大题共5小题，每小题

4分，总计20分)

。

1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸2、从丙酸甲酯制备

2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成

COOH

4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

OH

5、由萘及β-萘酚为原料合成

CH3CH2

NN

八、推测结构

(本大题共3小题，每小题

3分，总计9分)

A用银处理时有沉淀生成。

A与热的碱性高锰酸钾溶液反

A，B

1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不

与溴的四氯化碳溶液反应，和C的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为

的液体，酸化后得白色沉淀。当成一种深颜色的化合物的构造式。3、某化合物的分子式为

共振谱有如下数据：

CHO，其红外光谱在

610

3

应得到B(C8H8O3)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出

C7H9N。(A)与对甲苯磺酰氯在

-1

KOH溶液中作用，生成清亮

2和HCl在0~5℃处理后再与α(A)用NaNO-萘酚作用，生

(B)。(A)的IR谱表明在815cm处有一强的单峰。试推测(A)、(B)

1720cm及1750cm处有强吸收峰；其核磁

－1－1

δ=(三重峰，3H)，δ=(单峰，3H)，δ=(单峰，2H)，δ=(四重峰，

2H)。请给出该化合物的构造式。

试题参

一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)

O

1、

CH3CCH2CH2COOH

2、十六烷基三甲基溴化铵5、α-呋喃甲醛 or 糠醛

3、(CH3CH2CH2CH2)2NH6、对甲苯磺酰氯

4、乙丙酸酐

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）

(本大题共11小题，总计1、

18分)

、

。

CH3CH2CH=CHCH2COOH 2

CH2CH2NH2

CH3CH2COOH + HOOCCH2COOH

CH2CH2NHCOCH3

,

3、NaCN ,

4、

(HOCH2)3CCHO，C(CH2OH)4 5

、

CH2COOHCl

，

CH2COOC2H5Cl

O

6、

CH2OH 7

CH2COOH

、

CH2COOH

，

CH2

C

O 8、

O

CH2C

O

O

OZnBr

9、

OH

CH3

C

CH2COOC2H5

CH3

C

CH2COOC2H5 ,

CH3O

10、

CH3

N CH2(CH2)3CH3 , O

CH3(CH2)4NH2

三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）

(本大题共4小题，总计10分)1、(2)、(3)能发生碘仿反应。2、(2)、(3)能进行银镜反应。

3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。

(反应式略)

。

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）

(本大题共6小题，每小题1、A＞B＞C＞D4、D＞C＞E＞B＞A

3分，总计18分)

2、B＞A＞C＞E＞D5、D＞B＞C＞A

。

3、C ＞A＞B＞D6、A＞B＞D＞C

五、鉴别及分离提纯

(本大题共3小题，总计9分)

2－已醇3－已醇

(1)

I2+NaOH

CHI3 (黄色结晶)

环己烯环己酮

xxx

NaHSO3(饱和)

xx

Br2/CCl4

不褪色褪色

析出白色结晶

CH3(CH2)2CHOC6H5CHO

(2)

银镜银镜

Tollen's

Fehling's

砖红

x

黄

I2 + NaOH

饱和NaHSO3

CH3COC2H5C6H5COCH3环己酮

xxx

白

黄

x

噻吩磺酸)

x

(3)

苯(含少量噻吩)

浓H2SO4室温

有机层(苯)硫酸层(含

六、反应机理

(本大题共2小题，总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型：(1) 亲核取代，SN1； (2) 2、

亲电取代； (3)

亲核加成

COOCH3CH3NH2

O

O

COOCH3NH2CH3

-

质子交换

COOCH3

HO

NHCH3

O

烯醇式重排

OCH3NH

CH3

- OCH3-，- H+

ON

O

CH3

COOCH3

O

NHCH

3

O

七、合成题

(本大题共5小题，每小题

4分，总计20分)

HNO3

NO2

Br2 , Fe

NO2

Br

Fe + HCl

NH2Br

1、

H2SO4

NaNO2 + 过量HCl

0~5C

o

N2 Cl-Br

CuCNKCN

CNH2O/H+

Br

Br

COOH

2、CH3CH2COOCH3

2CH3MgBr纯醚

H2OH

+

OH

CH3CH2

CCH3CH3

Br

Br

3、

CH2(COOC2H5)2

C2H5O-Na+

CH(COOC2H5)2

Br

C2H5ONa

-+

CH2CH2CH2CH2

Br

CH2(CH2)3CH(COOC2H5)2

Br

CH2CH2CH2CH2

COOC2H5COOC2H5

(1) NaOH/H2O(2) H+(3)

-CO2

COOH

O

C2H5O-Na+

CH3CH2CH2Br

O

4、CH3C

OCH2COC2H5

OCHCOC2H5CH2CH2CH3

CH3C

(1) 5%NaOH(2) H+(3)

-CO2

OCH3C

CH2CH2CH2CH3

H2Ni

OH

CH3CHCH2CH2CH2CH3

（成酮分解）

CH2CH3

5、

CH2=CH2H2SO4

混酸

CH2CH3

FeHCl

CH2CH3

NO2NH2

CH2CH3

NaNO2 , HCl

0~5C

+-N2Cl

OH

-萘酚NaOH , 0~5 C

。

CH3CH2

N=N

八、推测结构

(本大题共3小题，每小题

3分，总计9分)

1、 A，B和C的构造式分别为：

OCH3

(A)

(B)

OCH3

(C)

OHCOOH

CH2Br

2、(A)、(B)的构造式分别为：

COOH

(A)

CH3

NH2 (B)

CH3

N=N

OH

O

3、C6H10O3的构造式为：

O

CH2

C

OCH2CH3

CH3

C