天然药物化学 第4章 黄酮类化合物

一、选择题

1. 构成黄酮类化合物的基本骨架是（ ）

A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C

2. 引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ ）

A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖

3. 黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ ）

A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基D. 氧原子 E. 双键

4. 下列黄酮中酸性最强的是（ ）

A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5,7-二OH黄酮 D. 7,4/-二OH黄酮 E. 3/,4/-二OH黄酮

5. 下列黄酮中水溶性性最大的是（ ）

A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素

6. 下列黄酮中水溶性最小的是（ ）

A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素

7. 下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ ）

（1）5,7-二OH黄酮 （2）7,4/-二OH黄酮 （3）6,4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1）

C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2）

8. 色原酮环C、C间为单键，B环连接在C位的黄酮类化合物是

2

3

2

A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮 E.黄烷醇

9. 银杏叶中含有的特征成分类型为

A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮

10. 黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是

A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系C.具羰基 D.具苯环 E.为离子型

11. 二氢黄酮醇类化合物的颜色多是

A.黄色 B.淡黄色 C.红色 D.紫色 E.无色

12. 二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为

A.羟基多 B.有羧基 C.离子型 D.C环为平面型 E. C环为非平面型

13. 黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为

A.乙醚 B.氯仿 C.乙醇 D.水 E.酸水

14. 下列黄酮类酸性最强的是

A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮 D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮

15. 鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是

A.四氢硼钠反应 B.三氯化铝反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应 E.二氯氧锆反应

16. 不能与邻二酚羟基反应的试剂是

A.三氯化铝 B.二氯氧锆 C.中性醋酸铅 D.碱式醋酸铅 E.氨性氯化锶

17. 四氢硼钠反应用于鉴别

A.黄酮、黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮、二氢黄酮醇 E.花色素

18. 黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是

A.酸提碱沉 B.碱提酸沉 C.沸水提取 D.乙醇提取 E.甲醇提取

19. 用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用

A.5%NaHCO3 B.5%Na2CO3 C.5%NaOH D.10%NaOH E.饱和石灰水

20.

依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为

D.①→②→③ E.③→②→①

pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH

A.②→①→③ B.③→①→② C.①→③→②

21. 柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是

A.活性炭 B.硅胶 C.聚酰胺 D.氧化铝 E.纤维素

HO① OOHO② HOOH③

OHOHOOOOHOHOOH22. 与2′-羟基查耳酮互为异构体的是（ ）

A．二氢黄酮 B．花色素 C．黄酮醇 D．黄酮 E．异黄酮

23.

pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH

依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为：

A. ①→②→③ B. ③→②→① C.①→③→②

D. ③→①→② E. ②→①→③

22. 试品液滴于滤纸片上，喷1%三氯化铝醇溶液，显黄色斑点，具有荧光的示供试液中含有（ ）

A、香豆素 B、蒽醌类成分 C、黄酮类 D、萜内酯

23. 黄酮类化合物与氯氧化锆反应呈鲜黄色，再加枸橼酸盐甲醇溶液，颜色显著褪去的是（ ）

A、C3-OH黄酮 B、C5-OH黄酮 C、C3,7-OH黄酮 D、C3,6-OH黄酮

24. 四氢硼钠（钾）试剂为检识下列何种成分的专属试剂（ ）

A、黄酮醇 B、二氢黄酮 C、异黄酮 D、查耳酮

25. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有： A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇

26. 某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg

粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有： A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类

27. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：

二、填空

1.黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为 > > > ，此性质可用于提取分离。因7-或4′-OH处于4-位羰基的 ，故酸性 ；而5-OH因与羰基形成 ，故酸性 。

2.黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于 水，加 后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用 法分离，其中含有7-或4′-OH黄酮可用 溶液萃取，5-OH黄酮可用 溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。

3.用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏 ，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以

免生成 使沉淀重新溶解，降低收率。

4.盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）还原后显_ __色；_ _和_ _不呈色。_ _试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈_ 色，可用于与其它黄酮类区别。

5.聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的__ _与黄酮类化合物分子上的__ _形成_ _而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物_ _，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用水和醇混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：__ ___>____>____>___ 。

6.黄酮类化合物的基本母核为 ，其分类依据是 ， ， 。 7.黄酮类化合物显碱性的原因是 。

8.花色苷苷元为平面型结构，但常以 形式存在，具有 的通性，水溶性大。

三、判断

用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。（ ）

四、鉴别与分离 1． ① OHOHOO HOHO

O 与 O (A) (B)

OH OHOO2. HOOHHOOH 与 OH O (B) OHO (A) OH

OH3. O OHOOHHO

与 O (A) O (B)

HOOOHHOOHOOHOOHOglcrha4．

OHO

OHO

OHO

A B C

5．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序

OHHOOOHHOOOHHOCH3OOHOHH3COHOHOHOOHO

OHO

A B C

理由：

6．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞

HOCH3OHOOOHHOHOOHOHO+OHOHOHH3COHOHO

A B C

OOH

理由：

7．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞

OHHOOOHOHHOOOHOglcHOOHOHOOHOO

A B C

OHOHOC6H11O5理由：

8．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。

OHOHHOOOHOHOHOOHOHOOHOHOOglcOH

OHO

OHO

槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷 洗脱先后顺序： ＞ ＞

理由：

9．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。

OHHOOOHOHOOHHOOOHOHOOOHOHOHO

A B C

洗脱先后顺序： ＞ ＞

OHO葡萄糖甙

理由：

五、问答

1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？

2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。

3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。

4.写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。 5.从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂？

6.为什么二氢黄酮、花色素的水溶性比黄酮大？

7.比较下列化合物的酸性大小，并说明原因： OHOOH HOOOOHOH

OHOHA OH

O OH B O H 3C OC 8. 分离下列黄酮化合物，

（1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )>( （2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )>(

OHHOOOHHOOHOOHOOOHOHOHOHOHOGlcOGlcRhaOHOOHOOHOOHOABCD)>( )>( )>( )>( ). ).

HOOOHOHOHOHOOOHAOHOHHOOOBOHHOOOHOHOOCOHOHHOOHODOOHOHOHOHOEOHHOOOFOHO用化学方法鉴别A-G

G